E' proprio in questo programma che vede il gruppo Gran Combo per il quale nasce una profonda ammirazione e del quale, in seguito, cercherà di imitare lo stile musicale.

Infatti lo stesso Gilberto afferma che sono state proprio le esperienze artistiche assorbite durante la sua infanzia a segnare il suo percorso, trovando nella scuola elementare la possibilità di iniziare la prima fase del suo cammino.

Il primo incontro con la musica lo ebbe insieme ad un suo compagno di classe Cheìto Cruz, con il quale creò un duo per interpretare i primi boleros, un genere che lo ha da sempre appassionato e che lo definisce un eterno romantico.

Entra a far parte, durante l'adolescenza, della Scuola di musica a San Juan.

La sua prima apparizione da cantante fu il 6 gennaio 1975 durante una trasmissione televisiva prodotta da Papo Pèrez per il canale 11. Insieme ad un suo amico Pedro Morales Cortijo organizzò un gruppo musicale che fù chiamato La Evoluciòn 65. Quando andarono a registrare il gruppo presso La Uniòn de Mùsicos di Puerto Rico, però, scoprirono che con quel nome era già registrato un altro gruppo La Potencia.

Ad appena 11 anni ebbe il primo momento di gloria; si trattava di una partecipazione all'edizione del Festival de la Juventud organizzato dal Comune di San Juan e condotto da Alberto Rodrìguez Torres. A 12 anni organizza un'orchestra musicale la quale si digrega dopo un anno e mezzo a cusa delle eccessive differenze tra i musicisti. A 14 anni riceve la prima occasione di incidere professionalmente il primo disco "Borinquen flame" (1977) grazie al maestro Mario Ortiz

Per ben due anni consecutivi lavora come corista nell'orchestra "La Grande" di Elias Lopez. Nel 1980, invece, partecipa al disco "Omaggio ad Eddy Palmieri" con la Portorico All Stars per poi, successivamente, passare nell'orchestra di Tommy Olivencia con il quale registra "Como sube la gasolina" (1979) presentato a New York. In seguito lavoro con Willie Rosario incidendo ben 6 dischi.

E' all'età di 24 anni che si esibisce per la prima volta come solista e direttore d'orchestra con l'aiuto di Rafael Ithier, leader del Gran Combo. Incide con la Combo Records 4 dischi grazie ai quali si afferma per la sua voce vellutata, la sua capacità di improvvisazione ed uno stile inimitabile.

Nel 1990 entra in una delle più importanti sale da concerto il Centro di Belle Arti di San Juan. A metà del '90 la Sony International lo contatta.

Il primissimo disco "Punto de vista" ha un enorme successo, non a caso riceve un disco d'oro e uno di platino per le vendite.

Nel 1991 realizza "Perspectiva"; nel 1992 in omaggio a Tito Rodrìguez realizza "A dos tiempos de un tiempo"; nel 1993 "Nace aquì"; nel 1994 "De cara al viento"; e tutte realizzano record di vendita portando il cantante alla popolarità fuori e dentro Portorico.

Nel 1995 si presenta nella Carnegie Hall di New York, ed è il primo cantante portoricano di musica tropicale a mettervi piede. Inizia il grande successo, i suoi spettacoli vengono richiesti ovunque e presentati in Venezuela, Colombia, Santo Domingo, Panama, Giappone, Miami, Los Angeles, Las Vegas, Londra e anche in Italia. Il successo è davvero al top, a liveli mondiali, addirittura una delle sue canzoni - "De cara al viento" - viene tradotta in giapponese.

Anche nel 1996 altri concerti, come quello a Portorico ed in Venezuiela, riconfermano il successo conseguito dal cantante.

Esce nel 1999 il disco "Expresion", seguito da "Romantico" nel 2001 e da "Viceversa" nel 2002.


Vince nel 2006 il Grammy Award come miglior album con "Directo al corazon". Dopo un anno e mezzo di silenzio esce nel novembre 2007 il suo ultimo lavoro "Contraste" con il quale inzia una nuova tourneè già dal mese di gennaio 2008.


Oggi la sua voce è più matura, la musica sà essere sempre lontana dal banale, mescolata a ritmi romantici dai versi poetici, dimostrando talento non solo nei brani di salsa ma anche nei boleros.